ما هو الكحول الأليفاتي ولماذا هو مهم؟

الكحول الأليفاتي (Aliphatic Alcohol) هو نوع من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر (-OH) مرتبطة بسلسلة كربون أليفاتية. الأليفاتية تعني أن ذرات الكربون مرتبة في سلسلة مستقيمة أو متفرعة، دون أي حلقات أو هياكل عطرية. يمكن تصنيف الكحولات الأليفاتية إلى مجموعات مختلفة بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل وموضعها، مثل الكحولات الأولية أو الثانوية أو الثلاثية أو الرباعية.

للكحولات الأليفاتية تطبيقات مختلفة في صناعات مختلفة، مثل:

1 -الوقود: يمكن استخدام بعض الكحوليات الأليفاتية، مثل الإيثانول والميثانول، كوقود بديل أو إضافات للوقود؛ لأنها تحتوي على نسبة أوكتان عالية ويمكن أن تقلل من انبعاثات الغازات الدفيئة. يتم إنتاج الإيثانول عادة من الذرة أو قصب السكر، في حين يمكن استخلاص الميثانول من الغاز الطبيعي أو الكتلة الحيوية.

2 -المذيبات: تستخدم الكحولات الأليفاتية على نطاق واسع كمذيبات في التركيب العضوي، والاستخلاص، والتنقية، والتحليل؛ لأنها يمكن أن تذوب أو تختلط مع العديد من المواد العضوية وغير العضوية. على سبيل المثال، يستخدم الإيثانول كمذيب للعطور والدهانات والمستحضرات الصيدلانية، في حين يستخدم الميثانول كمذيب لوقود الديزل الحيوي والفورمالدهيد وحمض الأسيتيك.

3 -مطهر: للكحولات الأليفاتية خصائص مضادة للبكتيريا والفطريات، مما يجعلها مفيدة لتطهير الجروح والجلد والأسطح. على سبيل المثال، يشيع استخدام الإيثانول والأيزوبروبانول ككحول محمر أو مطهر لليدين، في حين أن الكلورهيكسيدين هو عامل مطهر يحتوي على كحول أليفاتي رباعي.

4 -النكهة والرائحة: تساهم الكحوليات الأليفاتية أيضًا في نكهة ورائحة الأطعمة والمشروبات، وكذلك مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية. على سبيل المثال، الإيثانول هو المكون الرئيس للمشروبات الكحولية، في حين أن المنثول هو كحول أليفاتي منعش ومبرد مشتق من نباتات النعناع.

اقرأ أيضًا: استئصال الزائدة الدودية: متى يكون وما فوائدها ومخاطرها

كيفية التعرف إلى الكحولات الأليفاتية

إحدى طرق التعرف إلى الكحولات الأليفاتية هي النظر إلى صيغها الكيميائية وأسمائها. للكحولات الأليفاتية الصيغة العامة CnH2n+1OH، حيث n هو عدد ذرات الكربون في السلسلة. تعتمد أسماء الكحولات الأليفاتية على أسماء الألكانات المقابلة (الهيدروكربونات ذات الروابط الفردية فقط)، مع إضافة اللاحقة -ol للإشارة إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل. على سبيل المثال، أبسط الكحول الأليفاتي هو CH3OH، والذي يسمى الميثانول، المشتق من الميثان (CH4). الكحول الأليفاتي التالي هو C2H5OH، والذي يسمى الإيثانول، مشتق من الإيثان (C2H6). وما إلى ذلك وهلم جرا.

توجد طريقة أخرى للتعرف إلى الكحولات الأليفاتية وهي إجراء اختبارات كيميائية يمكنها الكشف عن وجود مجموعة الهيدروكسيل. أحد الاختبارات الشائعة هو اختبار لوكاس، والذي يستخدم محلول كلوريد الزنك وحمض الهيدروكلوريك للتفاعل مع الكحولات الأليفاتية. يمكن للاختبار التمييز بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية، بناءً على معدل التفاعل وتكوين محلول غائم أو عكر. تتفاعل الكحوليات الأولية ببطء شديد أو لا تتفاعل على الإطلاق، وتتفاعل الكحوليات الثانوية خلال 5 إلى 10 دقائق، وتتفاعل الكحولات الثالثية على الفور.

ما هي خصائص الكحولات الأليفاتية

تعتمد خصائص الكحولات الأليفاتية على طول وبنية سلسلة الكربون، بالإضافة إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل وموضعها. بعض الخصائص الشائعة للكحولات الأليفاتية هي:

1 -نقطة الغليان: للكحولات الأليفاتية نقاط غليان أعلى من الألكانات التي لها نفس الوزن الجزيئي؛ لأنها يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية مع بعضها بعضاً بسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل. ومع ذلك، عندما تصبح سلسلة الكربون أطول وأكثر تفرعًا، تنخفض درجة الغليان، بسبب انخفاض مساحة السطح وقوى فان دير فال بين الجزيئات.

2 -الذوبان: الكحولات الأليفاتية قابلة للذوبان في الماء والمذيبات القطبية الأخرى؛ لأنها يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات المذيب بسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل. ومع ذلك، عندما تصبح سلسلة الكربون أطول وأكثر تفرعًا، تنخفض قابلية الذوبان؛ لأن الجزء غير القطبي من الجزيء يصبح أكثر هيمنة وأقل توافقًا مع المذيب القطبي.

3 -الحموضة: الكحولات الأليفاتية هي أحماض ضعيفة؛ لأنها يمكن أن تمنح بروتونًا من مجموعة الهيدروكسيل إلى القاعدة، وتشكل أيون ألكوكسيد وجزيء ماء. تعتمد حموضة الكحولات الأليفاتية على ثبات أيون الألكوكسيد، الذي يتأثر بتأثير سلسلة الكربون المانح أو المنسحب للإلكترون. بشكل عام، كلما زادت نسبة سحب الإلكترون من سلسلة الكربون زادت حمضية الكحول الأليفاتي. على سبيل المثال، ثلاثي فلورو إيثانول (CF3CH2OH) أكثر حمضية من الإيثانول (C2H5OH)؛ لأن ذرات الفلور تسحب الإلكترونات من سلسلة الكربون، مما يجعل أيون الألكوكسيد أكثر استقرارًا.

اقرأ أيضًا: ما هي كيسة بيكر، وما أسبابها وعلاجها وطرق الوقاية منها

كيفية تصنيع الكحولات الأليفاتية

توجد العديد من الطرق لتصنيع الكحولات الأليفاتية، اعتمادًا على المواد الأولية والمنتجات المطلوبة. بعض الطرق الشائعة هي:

1 -تمييه الألكينات: يمكن تحويل الألكينات (الهيدروكربونات ذات الرابطة المزدوجة) إلى كحولات عن طريق إضافة الماء عبر الرابطة المزدوجة، في وجود محفز حمضي، مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك. عادة ما يكون المنتج عبارة عن خليط من الكحولات الأولية والثانوية، اعتمادًا على اتجاه الرابطة المزدوجة وقاعدة ماركوفنيكوف. على سبيل المثال، يمكن أن تنتج إماهة البروبين (CH3CH=CH2) إما بروبانول-1 (CH3CH2CH2OH) أو بروبانول-2 (CH3CH(OH)CH3).

2 -اختزال مركبات الكربونيل: يمكن اختزال مركبات الكربونيل (وهي مركبات عضوية ذات رابطة مزدوجة بين الكربون والأكسجين) إلى كحولات عن طريق إضافة الهيدروجين عبر الرابطة المزدوجة، في وجود عامل اختزال، مثل بوروهيدريد الصوديوم (NaBH4) أو هيدريد ألومنيوم الليثيوم. (LiAlH4). ويعتمد المنتج على نوع مركب الكربونيل، مثل الألدهيدات أو الكيتونات أو الإسترات أو الأحماض الكربوكسيلية. على سبيل المثال، يمكن أن ينتج اختزال البروبانال (CH3CH2CHO)  بروبانول-1 (CH3CH2CH2OH)، بينما يمكن أن ينتج اختزال البروبانون (CH3COCH3)  بروبانول-2 (CH3CH(OH)CH3).

3 -أكسدة الكحولات: يمكن أيضًا أكسدة الكحوليات إلى مركبات الكربونيل عن طريق إزالة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل وذرة الكربون المجاورة، في وجود عامل مؤكسد، مثل ثاني كرومات البوتاسيوم (K2Cr2O7) أو برمنجنات البوتاسيوم (KMnO4). يعتمد المنتج على نوع الكحول، مثل الأولي أو الثانوي أو الثالث. على سبيل المثال، أكسدة بروبانول-1 (CH3CH2CH2OH) يمكن أن تنتج البروبانال (CH3CH2CHO)، في حين أن أكسدة بروبانول-2 (CH3CH(OH)CH3) يمكن أن تنتج البروبانون (CH3COCH3). لا يمكن أكسدة الكحولات الثلاثية بهذه الطريقة؛ لأنها لا تحتوي على ذرة هيدروجين مرتبطة بالكربون مع مجموعة الهيدروكسيل.

اقرأ أيضًا: قسطرة القلب: اختبار وعلاج لمشاكل القلب

خاتمة

الكحولات الأليفاتية هي مركبات عضوية مهمة لها تطبيقات مختلفة في صناعات مختلفة، مثل الوقود والمذيبات والمطهرات والنكهة والعطور. ويمكن التعرف عليها من خلال صيغها الكيميائية وأسمائها واختباراتها، ولها خصائص مختلفة اعتمادًا على بنيتها ومجموعاتها الوظيفية. ويمكن أيضًا تصنيعها وتحويلها عن طريق تفاعلات كيميائية مختلفة، مثل الترطيب والاختزال والأكسدة. تعد الكحوليات الأليفاتية جزيئات رائعة ومفيدة وتستحق المزيد من الاهتمام.

الأسئلة الشائعة

لماذا يطلق عليه الكحول الأليفاتي؟

تسمى المركبات الأليفاتية بهذا الاسم؛ لأنها مشتقة من الكلمة اليونانية aleiphar والتي تعني الزيت أو الدهن. المركبات الأليفاتية هي هيدروكربونات غير عطرية لها بنية سلسلة مستقيمة أو متفرعة، دون أي حلقات.

ما هو الاسم الآخر للكحول الأليفاتي؟

اسم آخر للكحول الأليفاتي هو الكانول. الكحولات الأليفاتية هي كحولات تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بسلسلة كربون أليفاتية. تعتمد أسماء الكحولات الأليفاتية على أسماء الألكانات المقابلة لها، مع إضافة اللاحقة -ol. على سبيل المثال، الميثانول هو كحول أليفاتي مشتق من الميثان.

ما هي استخدامات الكحول الأليفاتية؟

للكحولات الأليفاتية استخدامات مختلفة في صناعات مختلفة، مثل الوقود والمذيبات والمطهرات والنكهة والعطر. على سبيل المثال، يمكن استخدام الإيثانول والميثانول كوقود بديل أو إضافات للوقود، ويمكن استخدام الأيزوبروبانول والكلورهيكسيدين كمطهرات، ويمكن استخدام المنثول كعامل تبريد ومنعش.

اقرأ أيضًا: فوائد بذور الشيا لتعزيز الصحة والعافية

هل الكحولات الأليفاتية حمضية أقوى من الماء؟

الكحولات الأليفاتية هي أحماض ضعيفة، لأنها يمكن أن تمنح بروتونًا من مجموعة الهيدروكسيل إلى القاعدة، مكونة أيون ألكوكسيد وجزيء ماء. تعتمد حموضة الكحولات الأليفاتية على ثبات أيون الألكوكسيد، الذي يتأثر بتأثير سلسلة الكربون المانح أو المنسحب للإلكترون. بشكل عام، كلما زادت نسبة سحب الإلكترون من سلسلة الكربون، كلما زادت حمضية الكحول الأليفاتي. ومع ذلك، فإن الكحولات الأليفاتية لا تزال أحماض أضعف من الماء، لأن الماء لديه ميل أكبر للتبرع بالبروتون من الكحولات الأليفاتية. تتراوح قيم pKa للكحولات الأليفاتية من 15 إلى 19، في حين أن قيمة pKa في الماء هي 14.

هل الكحول الأليفاتي هو نفسه الأحماض الدهنية؟

لا، الكحول الأليفاتي ليس هو نفسه الأحماض الدهنية. الكحول الأليفاتي هو نوع من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بسلسلة كربون أليفاتية، وهي سلسلة مستقيمة أو متفرعة من ذرات الكربون بدون أي حلقات. الأحماض الدهنية هي نوع آخر من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الكربوكسيل (-COOH) المرتبطة بسلسلة الكربون الأليفاتية. تجعل مجموعة الكربوكسيل الأحماض الدهنية حمضية، بينما تجعل مجموعة الهيدروكسيل الكحولات الأليفاتية متعادلة أو حمضية ضعيفة. للكحولات الأليفاتية والأحماض الدهنية خصائص واستخدامات مختلفة، اعتمادًا على بنيتها ومجموعاتها الوظيفية.